Importancia de los esteres.
En general, los ésteres de
los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor agradable e
insoluble en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos.
Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes
cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes Todas las grasas y aceites
naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría de las ceras son mezclas
de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales de la
grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), delos aceites de pescado
(incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. Los ésteres
de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene
del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de
abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido
nítrico y la glicerina.
Los ésteres como el
etanoato de isoamilo (aceite de banana), eletanoato de etilo y el etanoato de
ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas.
Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan
como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo
odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos
fumigantes.
Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica.
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de
etilo es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento
del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico.
La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos
sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de
etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de
dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente
desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma
de vapor, y deben ser manejados con cuidado. La industria química produce
grandes cantidades de ésteres, centenar es de millones de kilogramos por año.
Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el
ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el
trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de
metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y
posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el
salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como
analgésico. Este producto puede extraer sede varias plantas medicinales. El
ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, esel más
popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica,
antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la
prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo
costo, consecuencia de su simplicidad estructural. La benzocaína o
p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del
dolor, obtenido también por esterificación.
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